| 明治24年11月（1891年） | 古賀喜三郎私財を投じて麹町区元園町2丁目4番地 （現、千代田区麹町3丁目8の3）に海軍予備校を創立 |
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| 明治30年 3月（1897年） | 麹町区八重洲町2丁目1番地（現、千代田区丸の内2丁目1）に移転 |
| 明治32年 5月（1899年） | 麹町区霞ヶ関町2丁目1番地（現、千代田区霞ヶ関1丁目2の2）に移転 改正中学校令により、日比谷中学校を併設 |
| 明治33年 4月（1900年） | 海軍予備校を海城学校と改称 |
| 明治39年 3月（1906年） | 日比谷中学校閉鎖 海城中学校発足 |
| 大正 3年12月（1914年） | 理事長兼校長 古賀喜三郎 没 吉見乾海 理事長兼校長に就任 |
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| 大正 4年 4月（1915年） | 七つボタンの制服を改めジャバラにホックの新制服を定める |
| 昭和 2年 3月（1927年） | 豊多摩郡大久保町（現在の地）に移転 |
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| 昭和17年11月（1942年） | 島祐吉 理事長兼校長に就任 |
| 昭和20年10月（1945年） | 八坂雅二理事長、川崎武親 校長に就任 |
| 昭和21年 8月（1946年） | 清水岬 校長に就任 |
| 昭和22年 1月（1947年） | 校章改定（現在の校章誕生） |
| 昭和22年 2月（1947年） | 松本昇 理事長に就任 |
| 昭和22年 4月（1947年） | 新制 海城中学校発足 |
| 昭和23年 3月（1948年） | 新制 海城高等学校発足 |
| 昭和23年 6月（1948年） | 天野敬一 理事長に就任 |
| 昭和37年 1月（1962年） | 福岡高 校長に就任 |
| 昭和40年10月（1965年） | 池城安伴 校長に就任 |
| 昭和41年 7月（1966年） | 古賀博 理事長に就任 |
| 昭和49年11月（1974年） | 伊藤太一郎 校長に就任 |
| 昭和62年 4月（1987年） | 奥山稔 校長に就任 |
| 平成元年 3月（1989年） | 2号館（旧本館）建替工事 竣工 |
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| 平成元年 6月（1989年） | 古賀博 学園長に就任 古賀喜博 理事長に就任 |
| 平成 2年 9月（1990年） | 体育館・柔道場・剣道場・プール・部室 竣工 |
| 平成 3年 9月（1991年） | 食堂棟 新築工事 竣工 |
| 平成 3年11月（1991年） | 創立100周年記念式典挙行 |
| 平成 4年 4月（1992年） | 小川嘉一郎 校長に就任 |
| 平成14年 1月（2002年） | 学園長 古賀博 没 |
| 平成14年 4月（2002年） | 和田征士 校長に就任 |
| 平成20年 4月（2008年） | 水谷弘 校長に就任 |
| 平成23年 4月（2011年） | 高校募集を停止し、完全中高一貫化 |
| 平成27年 4月（2015年） | 柴田澄雄 校長に就任 |
| 平成27年 9月（2015年） | 人工芝グラウンド竣工 |
| 令和3年7月（2021年） | Science Center（3号館）竣工 |
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| 令和5年4月（2023年） | 大迫弘和 校長に就任 |